电负性差值越大越稳定 为什么卤代烃中碳氯键先断裂

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卤代烃可看成是烃分子中氢原子被卤素原子取代的产物,卤代烃分子里存在两相基团,即烃基及卤素原子 。而在这个基础之上 ，卤代烃就成为了烃与烃的衍生物之间―座重要桥梁
。利用卤代烃的取代反应性质,可实现烷烃、烯烃等向醇 、醛
、羧酸的转化。利用卤代烃的消去反应性质,可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量发生变化 。利用卤代烃的消去反应与水解反应,还可以实现官能团位置发生变化,引入合成环状有机物的官能团,也可以利用卤代烃的其它性质增长碳链等
。

分子内原子团之间的相互影响

衍生物的性质不仅决定于官能团
，而且受烃基的影响。

例如：羟基是酚的官能团，也是醇的官能团 ，但两者的性质是不相同的 。在反应时，乙醇分子中C—O—H可以从C—O键断裂
，也可以从O—H键断裂。而苯酚分子中C—O—H由于苯环的影响主要从O—H键断裂
。这就是说苯酚比乙醇具有较强的酸性。另外，乙醇分子中的羟基容易被取代 ，而苯酚的羟基难被取代
，但是苯酚的苯环由于羟基的影响使羟基邻、对位上的氢原子容易被取代 。

比较羟基上氢的活泼性：

CH3CH2OH H2O

C6H5OH

HOCOOH

CH3COOH

HCOOH

跟指示剂

×

×

×

√

√

√

跟Na

√

√

√

√

√

√

跟NaOH

×

×

√

√

√

√

跟Na2CO3

×

×

√

√

√

√

跟NaHCO3

×

×

×

×

√

√

结论： CH3CH2OH＜ H2O＜ C6H5OH＜H2CO3＜CH3COOH＜ HCOOH

有机合成的常规方法

1． 官能团的引入

(1)引入羟基（—OH）

① 烯烃与水的加成

② 醛 、酮与氢气加成

③ 卤代烃碱性水解

④ 酯的水解

(2)引入卤原子(—X)

① 烃与X2的取代

② 不饱和烃与HX或X2

③ 醇与HX取代

(3)引入双键

① 某些醇或卤代烃的消去引入C=C

② 醇的氧化引入 C=O

2．官能团的消除

（1）通过加成消除不饱和键

（2）通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）

（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）

3．官能团间的演变

根据合成需要（有时题目住处中会明示某些演变途径），可进行有机物的官能团衍变 ，以使中间物向产物递进
。常见的有三种方法：

（1）利用官能团的衍生关系进行演变；

（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个

（3）通过某种手段
，改变官能团的位置。

有机合成题的解题思路

解答有机合成题目的关键在于：

1．选择合理简单的合成路线

2．熟练掌握各类有机物的组成
、结构、性质 、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识 。

有机合成路线的推导，一般有两种方法；一是“直导法 ”；二是“反推法
”
。比较常用的是“反推法” ，该方法的思维途径是：

（1）首先确定所要合成的有机产物属何类别
，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系；

（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料 ，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得
，一直推导到题目中给定的原料为终点；

（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径 ，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理
、最简单的方法途径 。

书写同分异构体的方法

准确、完全地书写出同分异构体结构式的方法一般按官能团异构——碳链异构——位置异构的顺序规律来书写
。

如：写出C5H12O的所有同分异构体的结构简式。

1．官能团异构：根据通式CnH2n+2O，在中学知识范围内可知是醇和醚 。

2．碳链异构：五个碳原子的碳链有三种连接方式

C — C— C

⑧↑

C

C

C — C — C — C

④↑ ⑤↑ ⑥↑ ⑦↑

C

3．位置异构：对于醇类
，在碳链的各个碳原子上分别连羟基，用“↑ ”表示能连的不同位置
。

①↑ ②↑ ③↑

C — C— C

⑥↑

C

C

C — C — C — C

③↑ ④↑ ⑤↑

C

对于醚类 ，位置异构是因氧的位置不同引起的

①↑ ②↑

分析知有8种醇和6种醚总共14种同分异构体。然后将碳的骨架改写为结构简式 。

能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物

1．使溴水褪色的有机物有：

（1）不饱和烃（烯 、炔
、二烯、苯乙烯等）；

（2）不饱和烃的衍生物（烯醇 、烯醛等）；

（3）石油产品（裂化气
、裂解气、裂化石油等）；

（4）天然橡胶；

（5）苯酚（生成白色沉淀）。

2．因萃取使溴水褪色的物质有：

（1）密度大于1的溶剂（四氯化碳 、氯仿
、溴苯、二硫化碳等）；

（2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃 、直馏汽油
、苯及其同系物、液态环烷烃 、液态饱和酯）
。

3．使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：

（1）不饱和烃；

（2）苯的同系物；

（3）不饱和烃的衍生物；

（4）醇类有机物；

（5）含醛基的有机物：醛、甲酸
、甲酸酯、甲酸盐；

（6）石油产品（裂解气 、裂化气
、裂化石油）；

（7）天然橡胶。

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